韩国五星集团贵公子金正浩（金桢勋 饰）幼年曾随奶奶在上海生活过十年，那段时光成为他人生中最幸福的记忆。记忆中，一个叫欧阳明明（陈紫函 饰）的美丽女孩让他朝思暮想，始终无法忘怀。此次借着担任家族企业上海分公司总经理的机会，金正浩决心重返上海，寻找心中那份未曾表白的初恋，向明明敞开心扉。如今的欧阳明明早已不是当年那个普通女孩，她衔着金汤匙出生，如今更是中国流行歌坛一颗冉冉升起、万众瞩目的未来巨星，其巨星之路则由经纪人王文清（袁文康 饰）一手打造。然而，王家遭遇破产变故，高傲自尊的王文清无法接受落差，绝然向明明提出分手。两人虽在感情上黯然结束，在事业上却依然是拍档，这令明明陷入深深的痛苦之中。对于金正浩的突然出现，王文清表现出了明显的敌意，而正浩也敏锐地察觉了两人之间剪不断理还乱的恋人关系。为了在爱情争夺战中取胜，金正浩搬去向“爱情理论家”亚苏（吴孟达 饰）求教。亚苏授意他运用《孙子兵法》中的计谋来战胜情敌，而王文清也不甘示弱，以同样的兵法手段应对正浩。在这场啼笑皆非的爱情博弈中，草根家庭出身、性格大咧咧的助理服装师孙雨萱（徐若瑄 饰）闯入了正浩的生活。孙雨萱所代表的活泼自然、苦中有乐的市民阶层，让正浩既感狼狈又觉温暖。在王文清的刻意安排下，明明察觉到正浩对雨萱非同一般的关注，心生嫉妒与自尊受挫的她愤怒地解雇了孙雨萱。而为了养家，雨萱只能处处忍辱负重，试图重新争取明明助理服装师的艰难职位。她的隐忍更激起了正浩的爱怜与保护欲，他情不自禁地想要接近她、保护她。经过这一番折腾，正浩渐渐发现，眼前的明明已不再是心中那个完美无瑕的女神，变得飞扬跋扈；而他自己的心，却在朝夕相处中，慢慢与朴实善良的欢喜冤家孙雨萱越贴越近……