善良的Georgie（吴彦祖饰）一表人才，身上却藏有一个天地不容的秘密，足以令老父洪一的龙头地位不保、帮会内讧解体。为顾全大局，老父将Georgie放逐他乡，严令他有生之年不准回港。春去秋来，Georgie终于等到洪一归天之日，心情矛盾之余，也喜见归港有期。同室的Sam（陈奕迅饰）对Georgie翩翩的风度与对异性的挥洒自如深深羡慕，更视他为知己偶像。一日，洪一亲信八爷（罗家英饰）与其子中坚（杜汶泽饰）硬闯Georgie家，竟误将Sam当成Georgie押送返港，誓把他重新改造成入型入格的龙头新一代，继承父业。洪一出殡之日，黑道即现暗涌。对头人雷辉的得力助手秋少（冯德伦饰）千方百计要把Sam拉下马；而八爷对迅速上位又胡作非为的Sam可谓又爱又恨。Georgie陪伴Sam左右，终体会到“做人大佬甚艰难”的道理，也明白了老父当年将他赶走的苦处。Sam恋上雷辉之女Julie（莫文蔚饰），自信以一场政治婚姻便能助他一统黑道；而Georgie却从Julie身上看到了她对黑道的百般讨厌，两人惺惺相惜。大婚前夕，Julie竟向Georgie表白，婚礼瞬间变成三角内讧的舞台。另一边，秋少充满自信，以为只要逼中坚揭穿Sam身上的天大秘密，便能夺走龙头之位……一场爆笑连连的黑帮夺位大戏就此拉开帷幕。