瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer An斯顿 饰）辞去了中央公园咖啡馆的工作，开始在时尚界寻找新的发展契机。马克在布鲁明黛尔百货公司为她谋得了一份职位，但罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）却偏执地认为马克对瑞秋别有企图，变得异常敏感多疑。两人的恋爱周年纪念日当天，瑞秋依然在办公室加班。罗斯带着食物前往探望，却不慎将现场弄得一团糟，最终被瑞秋赶回了家。这场激烈的争吵导致两人赌气分手。后来，罗斯在和乔伊（马特·理勃兰 Matt LeBlanc 饰）与钱德勒（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）喝酒时，给瑞秋打去了电话，却听到马克恰好也在现场，气愤地直接挂断了电话。绝望中的罗斯与一位陌生女子发生了一夜情。尽管他事后试图与瑞秋重归于好，但这桩越界之事终究成为压垮骆驼的最后一根稻草，两人彻底分道扬镳。然而，当看到罗斯开始与邦妮约会时，瑞秋又不禁黯然神伤。此时的他们终于发现，彼此心底依然深深放不下对方。面对着邦妮与瑞秋，罗斯陷入了犹豫不决的抉择之中......