《老爸老妈的浪漫史》第二季的故事依然围绕着五位主角的生活轨迹徐徐展开。相恋九年的马修（杰森·席格尔 饰）与莉莉（艾丽森·汉妮根 饰）原本正满心欢喜地筹备婚礼，然而准新娘莉莉却为了追寻艺术梦想，一声不吭地独自远赴旧金山。这一举动迫使马修无奈取消了婚礼，他也因此陷入了失恋的深渊。三个月后，结束了绘画学习的莉莉重返纽约，满怀歉意地祈求与马修重修于好。面对伤透了心的马修，这段感情最终能否等来他的原谅？历经数月的痛苦挣扎与分分合合，两人最终解开心结，重归于好，并决定堂堂正正地步入婚姻殿堂。另一方面，互有好感的泰德（乔什·拉德诺 饰）与罗宾（寇碧·史莫德斯 饰）在经历种种事件与多番波折后，终于看清了彼此的真心，决定正式走到一起。在泰德为事业拼搏的期间，处于职业迷茫期的莉莉曾短暂担任他的秘书，甚至用对待幼儿园小朋友的方式帮他报复了嚣张跋扈的上司，但莉莉最终发现自己最热爱的依然是幼儿园教师的工作。与此同时，花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 饰）依旧肆意享受着他的单身汉生活。但在放荡不羁的表象之下，他却始终对其他事情保持神秘。随着相处渐深，泰德等四人惊讶地发现他们其实从未真正了解过巴尼，一场关于巴尼神秘过往的好奇探索也就此拉开序幕……