对于橘纯一（前野智昭 配音）而言，能默默注视着前辈森岛遥（伊藤静 配音）的背影，本已是莫大的幸福。然而，由于过去的失恋经历与挫败的圣诞体验，他一直对恋爱敬而远之。随着毕业季的临近，橘纯一敏锐地察觉到，对前辈的倾慕已到了不吐不快的地步，否则他将永远错失这份宝贵的感情。为了克服内心的羞怯与对恋爱的恐惧，橘纯一决定主动出击，增加与女性接触的机会。在校园生活中，他开始穿梭于多位性格迥异的可爱女孩之间：安静稳重的绚辻词（名冢佳织 配音）、开朗率真的棚町薫（佐藤利奈 配音）、温文尔雅的中多纱江（今野宏美 配音）、乖巧柔顺的七咲逢（野上由加奈 配音），以及可爱的妹妹橘美也（阿澄佳奈 配音）和丰腴的青梅竹马樱井梨穗子（新谷良子 配音）。在与这些少女们的不断接触与了解中，橘纯一渐渐褪去青涩，变得游刃有余起来。圣诞节将至，在这个充满浪漫气息的冬日里，橘纯一能否跨越心理障碍，收获属于自己的纯洁初恋，与心仪的女孩共同度过一个温暖动人的平安夜呢？