大明万历九年，杭州城内正举办一场别开生面的“新派相亲”活动。官宦之后董其昌（邱心志 饰）与书画家陈继儒（何明翰 饰）结伴前往杭州寻访好友江怀一（李昌元 饰），岂料途中突遇劫匪，幸得侠女林天素（孙耀琦 饰）拔刀相救。在相亲活动中，董其昌与林天素的闺蜜杨云友（唐艺昕 饰）一见倾心，眼看良缘将至，董其昌却被衙役强行带走。随后，当董其昌得知杨云友的真实身份竟是“瘦马”时，感情大受挫折。杨云友无奈被迫离家出走，途中恰逢董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川 饰）。是空见杨云友美貌倾城且为兄长爱人，遂心生歹念，找来街头混混黄天监（李亭哲 饰）冒充董其昌企图与杨云友成婚。幸而计划败露，不甘心的于是空怀恨在心，一路追踪杨云友至京城，绑架不成反被告上京城衙门。此后，董其昌来京任职，又被首辅张居正（张纪中 饰）之女张希真（管韧姿 饰）相中。面对董其昌心中只有杨云友的决绝，爱而不得的张希真竟暗中勾结是空，欲对杨云友痛下杀手。得知真相的杨云友为了保全董其昌的前途，忍痛决定嫁与他人以让其死心。穷凶极恶的是空一路追至杭州，竟布下炸药企图将众人炸死。千钧一发之际，计划未遂，反被董其昌带来的官兵擒获。历经重重磨难与生死考验，董其昌与杨云友等人的姻缘终得圆满，成就了一段三嫁奇缘。